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电催化肼、丙二酮和2-溴丙二酸二乙酯三组分合成4-溴吡唑

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成果类型:
期刊论文
作者:
Mu Siya;Li Hongxia;Wu Zhilin;Peng Junmei;Chen Jinyang;...
通讯作者:
He, W.;Peng, J.
作者机构:
[Li Hongxia; Peng Junmei; Mu Siya] Univ South China, Sch Pharmaceut Sci, Hengyang 421001, Hunan, Peoples R China.
[Chen Jinyang; Wu Zhilin; He Weimin] Univ South China, Sch Chem & Chem Engn, Hengyang 421001, Hunan, Peoples R China.
通讯机构:
[Peng, J.; He, W.] S
School of Pharmaceutical Science, Hunan, China
School of Chemistry and Chemical Engineering, Hunan, China
语种:
中文
关键词:
有机电合成;多组分反应;溴化反应;4-溴吡唑衍生物
关键词(英文):
4-bromopyrazole derivatives;bromination reaction;electro-organic synthesis;multicomponent reaction
期刊:
有机化学
ISSN:
0253-2786
年:
2022
卷:
42
期:
12
页码:
4292-4299
基金类别:
* Corresponding authors. E-mail: 421013461@qq.com; weiminhe@usc.edu.cn; Received November 1, 2022; revised November 20, 2022; published online November 28, 2022. Project supported by the Natural Science Foundation of Hunan Province (No. 2021JJ40429) and the Research Foundation of Education Bureau of Hunan Province (No. 19B501). 湖南省自然科学基金(No. 2021JJ40429)和湖南省教育厅科学研究基金(No. 19B501)资助项目.
机构署名:
本校为第一机构
院系归属:
化学化工学院
药学与生物科学学院
摘要:
吡唑是一类重要的五元氮杂环化合物,存在于多种天然产物和药物分子中. 4-溴吡唑是一种高价值的吡唑衍生物,不仅具有多种生物活性和药理活性,还被广泛用作有机合成中间体,因此发展新型高效的4-溴吡唑化合物合成方法具有重要的研究意义.本研究发展了一种电化学促进芳香肼、1,2-丙二酮和2-溴丙二酸二乙酯三组分串联环化-溴化反应合成4-溴吡唑化合物的方法,并揭示了其反应机理.反应历程为芳香肼与丙二酮发生环化反应得到吡唑杂环化合物,其发生溴化反应得到4-溴吡唑. 2-溴丙二酸二乙酯具有较高的氧化态,防止电解过程中过氧化效应,避免了过量溴化剂的使用.我们还将该方法用于其他溴化杂环化合物的合成...
摘要(英文):
Pyrazoles are the most important five-membered N-heterocycles as they are present in many natural products and synthetic drugs. Among various pyrazole derivatives, 4-bromopyrazoles have attracted great attention because they not only display significant biological activities and physicochemical properties but also serve as valuable synthons in organic chemistry. In this manuscript, an efficient and eco-friendly method for the synthesis of various 4-bromopyrazoles through three-component reaction of hydrazine, acetylacetone and 2-bromomalonate w...

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